刘邦，出生于沛县一户普通农家，父亲靠种地为生，刘邦年轻时就喜欢和一些狐朋狗友鬼混。到而立之年才考取了一个泗水亭长（乡镇派出所所长）的职务，这是刘邦前半生做的最大的官。在此后十多年里一直在任上混吃等死，纵情美色，甚至戏弄长官，快四十岁才娶吕雉成家。当时刘邦是个满嘴跑火车，一事无成的失败者，名声差的在县里都出了名。
项羽出生于前232年，比刘邦小了二十多岁，出身于楚国军事贵族世家，其祖父项燕是战国末期名将。项羽从小生活在优渥的家庭里，让他有着非凡的眼界和高傲的气质，青年时期的项羽不仅有着较高的文化素养，而且体魄强健，武功卓越。据传其力能扛鼎，吴中子弟没一个不怕他，如果说刘邦反秦起义具有一定偶然性，那项羽在秦始皇在位时就已胸怀反秦大志。
那为何一方霸王会打不过一个街边的混混呢？
前209年，年近五十岁的刘邦终于反秦创业了，不过他的军事水平实在不敢恭维。一开始趁乱拿下几座城池，打了几场胜仗，但只要是遇到秦朝正规军就只有挨打的份，后来没办法南逃，抱了项梁的大腿，在这之后，刘邦认识了项羽，两人合兵一处，攻城掠地，打了不少胜仗，当然主要是项羽的功劳。
前208年，刘邦和项羽一个西征，一个北上，项羽在巨鹿与章邯率领的四十万秦军主力血战，由于关中守备薄弱，刘邦捡了个大便宜，得以长驱直入。但即便如此，刘邦打到洛阳一带也是连续吃瘪，差点被堵死在关中大门外，后来还是当地豪族郦食其给他指了一条偏路，才得以顺利西行，攻取咸阳。
秦亡以后，刘邦与项羽开战，前206年五月，刘邦出巴蜀，还定三秦，率领诸侯联军五十六万向项羽所在的彭城杀去，结果被项羽的三万骑兵打的大败。此后楚汉在荥阳一带对峙近两年，双方在此反复争夺，在项羽腹背受敌，粮草不继的情况下，刘邦竟一直处于被动防御和被撵着跑的状态。与此同时，韩信率军北上进行战略大迂回，拿下大片领土，成功实现对项羽的包围，按说刘邦已经稳赢了，结果在固陵会战中，再次被项羽打败。直到刘邦与韩信、彭越、英布等各路诸侯汇合后，以四十万大军对阵十万楚军的绝对优势，在韩信的指挥下才有了垓下之围，逼的项羽乌江自刎。
而且，从反秦斗争到楚汉之争的所有重大战略决策，都是张良、萧何、陈平等谋士提出的，几乎没有一个是刘邦的独立决策。可以说，不管是决策能力还是作战指挥，刘邦都不在中等之上，比陈胜要强，但弱于秦末名将章邯，否则“如之奈何”也不会成为他面临困难的口头禅。
项羽有三个错误，刘邦有三个优势，最终导致命运逆转。在比较刘邦与项羽时，刘邦比项羽强的地方有三个，一是决策正确，二是用人得当，三是共情力强，其中善于用人是核心优势。
先说“决策对头”，刘邦在攻进咸阳后，自认为大局已定，整日在宫里宴饮睡觉，后来在张良和樊哙的提醒下才恍然大悟，赶紧约法三章，还军灞上，刘邦这一行为迅速赢得关中百姓的好感，在几个月后的还定三秦之战中，刘邦毫不费力占领关中，与其深得民心有很大关系。
楚汉战争中类似的决策也有很多，当韩信攻下齐地，请求封其为假齐王，当时的刘邦被困荥阳，焦急万分，面对韩信挟功自重，不觉破口大骂，拒绝这一要求。张良在其背后踢他一脚，刘邦缓过神来，马上改口说，要封就封真齐王，何必假的。后来项羽想笼络韩信，果然未成。
当鸿沟议和划界后，刘邦的老毛病又犯了，项羽引兵东退，他也想回长安休息，毕竟打了这么多年仗，累的不行不行的。这时候又是张良站出来说，什么条约不条约，赶紧进攻，趁他病要他命，他立刻发兵追击项羽，围于垓下，一网打尽。
此外，当时韩信提出北上分兵战略迂回，与汉军主力合并包围项羽，刘邦也听从了，这才有了后来的四面楚歌和垓下之围。
关于“用人得当”，刘邦敢说第二，没人敢说第一。
比如张良出身于韩国贵族，叔孙通是秦朝博士，萧何、曹参是沛县官吏，陈平是穷书生，彭越以前是打渔的，英布为骊山囚徒，樊哙是卖狗肉的，灌婴是布贩子，至于韩信，在年轻时受胯下之辱，吃不饱饭到处乞讨，就是这样一介草民，刘邦慧眼识得千里马，将他推举到大将军的位置上，最后在刘邦夺取天下过程中，韩信发挥了极为关键的作用，当然，除了韩信，这些各有神通的文臣武将发挥所能，为刘邦的帝业追求插上了无数高飞的翅膀。
刘邦的第三个优势是熟悉基层，刘邦和贵族出身的项羽不同，平民出身的他深知民间疾苦，入主关中便约法三章，废黜秦朝苛法，赢得关中士绅百姓民心。刘邦是个自来熟，跟谁都能打成一片，人缘非常好。这种上下兼容的性格使他获得超强的亲近感和共情力。刘邦也凭借海纳百川的气度，强大的感召能力和不怕杀头、敢任事的作风，脱颖而出成为领导者，所以看似大老粗的刘邦实则是一名高明的政治家。
项王武力冠绝群雄，却非政治家
项羽比较大的失误主要有三个，第一个是鸿门宴放走刘邦。
刘邦处于弱势时懂得韬光养晦，能屈能伸，以卑微言辞麻痹对手，而项羽不听范增的话，被表面现象迷惑，表现出妇人之仁，以至丧失除掉刘邦的机会。
第二个是建都彭城（徐州），舍弃关中。
关中地区地势便利，沃野千里，有山河防御之险，函谷关是唯一东出要道，进可攻退可守，有“秦中自古帝王都”的美誉，而彭城地处平原，无险可守，是一片四战之地，项羽不懂山川地理，犯了兵家大忌，曾有儒生建议他建都咸阳，但遭拒绝，在项羽看来，只有衣锦还乡才能体现自己的成就，真可谓鼠目寸光，见识狭隘。
第三个是鸿沟议和，无条件遵守。
项羽出身贵族，习惯了优越的生活和安逸的氛围，不懂得平民玩家刘邦的心理，以为议和了就万事大吉，共享天下了，孰不知刘邦已经磨刀霍霍，最终落得腹背受敌，方寸大乱。而项羽的这一系列错误与他的性格有很大关系，刘邦的优点恰恰是项羽的不足。
项羽最大的问题是刚愎自用，听不进去不同意见，不会用人，项羽身边只有一个范增，最后还中了离间计，把人家赶跑了。韩信一开始是他手下，倒是给他提出不少建议，但都不用，最后实在没出路，只能去投奔刘邦，同时项羽还不善于团结反汉同盟，致使魏王豹、代相夏说、赵王歇各自为战，最终导致魏、代、赵国相继灭亡。项羽的另一个缺陷就是嗜杀残暴，在打天下过程中，以雪国仇家恨为快，不注重团结百姓，笼络人心。巨鹿之战后他坑杀20万秦兵，进入咸阳大肆劫掠纵火屠杀，给关中百姓留下极其恶劣的印象，为战争失败埋下隐患。