劉邦，出生於沛縣一戶普通農家，父親靠種地為生，劉邦年輕時就喜歡和一些狐朋狗友鬼混。到而立之年才考取了一個泗水亭長（鄉鎮派出所所長）的職務，這是劉邦前半生做的最大的官。在此後十多年裡一直在任上混吃等死，縱情美色，甚至戲弄長官，快四十歲才娶呂雉成家。當時劉邦是個滿嘴跑火車，一事無成的失敗者，名聲差的在縣裡都出了名。
項羽出生於前232年，比劉邦小了二十多歲，出身於楚國軍事貴族世家，其祖父項燕是戰國末期名將。項羽從小生活在優渥的家庭裡，讓他有著非凡的眼界和高傲的氣質，青年時期的項羽不僅有著較高的文化素養，而且體魄強健，武功卓越。據傳其力能扛鼎，吳中子弟沒一個不怕他，如果說劉邦反秦起義具有一定偶然性，那項羽在秦始皇在位時就已胸懷反秦大志。
那為何一方霸王會打不過一個街邊的混混呢？
前209年，年近五十歲的劉邦終於反秦創業了，不過他的軍事水平實在不敢恭維。一開始趁亂拿下幾座城池，打了幾場勝仗，但只要是遇到秦朝正規軍就只有捱打的份，後來沒辦法南逃，抱了項梁的大腿，在這之後，劉邦認識了項羽，兩人合兵一處，攻城掠地，打了不少勝仗，當然主要是項羽的功勞。
前208年，劉邦和項羽一個西征，一個北上，項羽在鉅鹿與章邯率領的四十萬秦軍主力血戰，由於關中守備薄弱，劉邦撿了個大便宜，得以長驅直入。但即便如此，劉邦打到洛陽一帶也是連續吃癟，差點被堵死在關中大門外，後來還是當地豪族酈食其給他指了一條偏路，才得以順利西行，攻取咸陽。
秦亡以後，劉邦與項羽開戰，前206年五月，劉邦出巴蜀，還定三秦，率領諸侯聯軍五十六萬向項羽所在的彭城殺去，結果被項羽的三萬騎兵打的大敗。此後楚漢在滎陽一帶對峙近兩年，雙方在此反覆爭奪，在項羽腹背受敵，糧草不繼的情況下，劉邦竟一直處於被動防禦和被攆著跑的狀態。與此同時，韓信率軍北上進行戰略大迂迴，拿下大片領土，成功實現對項羽的包圍，按說劉邦已經穩贏了，結果在固陵會戰中，再次被項羽打敗。直到劉邦與韓信、彭越、英布等各路諸侯匯合後，以四十萬大軍對陣十萬楚軍的絕對優勢，在韓信的指揮下才有了垓下之圍，逼的項羽烏江自刎。
而且，從反秦鬥爭到楚漢之爭的所有重大戰略決策，都是張良、蕭何、陳平等謀士提出的，幾乎沒有一個是劉邦的獨立決策。可以說，不管是決策能力還是作戰指揮，劉邦都不在中等之上，比陳勝要強，但弱於秦末名將章邯，否則“如之奈何”也不會成為他面臨困難的口頭禪。
項羽有三個錯誤，劉邦有三個優勢，最終導致命運逆轉。在比較劉邦與項羽時，劉邦比項羽強的地方有三個，一是決策正確，二是用人得當，三是共情力強，其中善於用人是核心優勢。
先說“決策對頭”，劉邦在攻進咸陽後，自認為大局已定，整日在宮裡宴飲睡覺，後來在張良和樊噲的提醒下才恍然大悟，趕緊約法三章，還軍灞上，劉邦這一行為迅速贏得關中百姓的好感，在幾個月後的還定三秦之戰中，劉邦毫不費力佔領關中，與其深得民心有很大關係。
楚漢戰爭中類似的決策也有很多，當韓信攻下齊地，請求封其為假齊王，當時的劉邦被困滎陽，焦急萬分，面對韓信挾功自重，不覺破口大罵，拒絕這一要求。張良在其背後踢他一腳，劉邦緩過神來，馬上改口說，要封就封真齊王，何必假的。後來項羽想籠絡韓信，果然未成。
當鴻溝議和劃界後，劉邦的老毛病又犯了，項羽引兵東退，他也想回長安休息，畢竟打了這麼多年仗，累的不行不行的。這時候又是張良站出來說，什麼條約不條約，趕緊進攻，趁他病要他命，他立刻發兵追擊項羽，圍於垓下，一網打盡。
此外，當時韓信提出北上分兵戰略迂迴，與漢軍主力合併包圍項羽，劉邦也聽從了，這才有了後來的四面楚歌和垓下之圍。
關於“用人得當”，劉邦敢說第二，沒人敢說第一。
比如張良出身於韓國貴族，叔孫通是秦朝博士，蕭何、曹參是沛縣官吏，陳平是窮書生，彭越以前是打漁的，英布為驪山囚徒，樊噲是賣狗肉的，灌嬰是布販子，至於韓信，在年輕時受胯下之辱，吃不飽飯到處乞討，就是這樣一介草民，劉邦慧眼識得千里馬，將他推舉到大將軍的位置上，最後在劉邦奪取天下過程中，韓信發揮了極為關鍵的作用，當然，除了韓信，這些各有神通的文臣武將發揮所能，為劉邦的帝業追求插上了無數高飛的翅膀。
劉邦的第三個優勢是熟悉基層，劉邦和貴族出身的項羽不同，平民出身的他深知民間疾苦，入主關中便約法三章，廢黜秦朝苛法，贏得關中士紳百姓民心。劉邦是個自來熟，跟誰都能打成一片，人緣非常好。這種上下兼容的性格使他獲得超強的親近感和共情力。劉邦也憑藉海納百川的氣度，強大的感召能力和不怕殺頭、敢任事的作風，脫穎而出成為領導者，所以看似大老粗的劉邦實則是一名高明的政治家。
項王武力冠絕群雄，卻非政治家
項羽比較大的失誤主要有三個，第一個是鴻門宴放走劉邦。
劉邦處於弱勢時懂得韜光養晦，能屈能伸，以卑微言辭麻痺對手，而項羽不聽范增的話，被表面現象迷惑，表現出婦人之仁，以至喪失除掉劉邦的機會。
第二個是建都彭城（徐州），捨棄關中。
關中地區地勢便利，沃野千里，有山河防禦之險，函谷關是唯一東出要道，進可攻退可守，有“秦中自古帝王都”的美譽，而彭城地處平原，無險可守，是一片四戰之地，項羽不懂山川地理，犯了兵家大忌，曾有儒生建議他建都咸陽，但遭拒絕，在項羽看來，只有衣錦還鄉才能體現自己的成就，真可謂鼠目寸光，見識狹隘。
第三個是鴻溝議和，無條件遵守。
項羽出身貴族，習慣了優越的生活和安逸的氛圍，不懂得平民玩家劉邦的心理，以為議和了就萬事大吉，共享天下了，孰不知劉邦已經磨刀霍霍，最終落得腹背受敵，方寸大亂。而項羽的這一系列錯誤與他的性格有很大關係，劉邦的優點恰恰是項羽的不足。
項羽最大的問題是剛愎自用，聽不進去不同意見，不會用人，項羽身邊只有一個范增，最後還中了離間計，把人家趕跑了。韓信一開始是他手下，倒是給他提出不少建議，但都不用，最後實在沒出路，只能去投奔劉邦，同時項羽還不善於團結反漢同盟，致使魏王豹、代相夏說、趙王歇各自為戰，最終導致魏、代、趙國相繼滅亡。項羽的另一個缺陷就是嗜殺殘暴，在打天下過程中，以雪國仇家恨為快，不注重團結百姓，籠絡人心。鉅鹿之戰後他坑殺20萬秦兵，進入咸陽大肆劫掠縱火屠殺，給關中百姓留下極其惡劣的印象，為戰爭失敗埋下隱患。