1938年，湯米和諾曼警探在一家小酒館內會面。湯米將妻女安置到了歐洲後，他選擇向政府交代一切。
在1930年的失落天堂，一位名叫湯米的出租車司機在結束夜班車的工作後下車小憩。手中的煙剛剛點著了火，湯米遇見了改變自己命運的兩個人——保利和山姆。
保利和山姆遭到了敵對幫派的追殺，不幸的是，他們的車遭遇了車禍，於是他們挾持了準備上前看熱鬧的湯米，並用槍指著他命令湯米甩掉他們。
在湯米嫻熟的車技下，很快他們就甩掉了敵對幫派，並將他們送到了大先生薩列里名下的酒吧。也是在這一天，湯米人生中第一次見到這麼多錢，本來是給他修車的費用，但是錢完全可以買一輛新的。
報酬
雖然得到的一大沓票子令湯米很激動，但是當時的湯米還不想入夥，因為他還不想過犯罪的日子。活著的窮光蛋，總好過掛掉的大富翁。
那晚遇到薩列裡的人之後，湯米沒過多久就復工了，但是他總感覺哪裡變了。又拉了一上午車後，湯米坐在停車位上悠閒的喝著咖啡，有兩個莫雷洛手下的人（薩列裡的敵對幫派）二話不說就把湯米從車上拽下來一頓胖揍，並把湯米的車砸壞了。湯米畢竟被打了先手無力反擊，於是就跑走了。後面兩個人窮追不捨，沒有辦法，湯米只好跑到了薩列裡的酒吧內尋求幫助。保利用霰彈槍指著那兩個人將他們趕走。
恐嚇
湯米見到了薩列裡閣下，並告訴薩列裡想給那些砸他車的人一點顏色。於是薩列裡給湯米指了一條路，讓湯米把那些人的車燒了砸了，順帶給莫雷洛帶個信——在薩列裡的地盤上找老實人麻煩，只能吃不了兜著走。
湯米在收拾了他們的人和車之後，保利想把迪諾（欺負湯米的其中一個人）的車偷走，並說“要是我不喜歡你，而你恰好又有一輛好車，那我肯定要知道你把他停哪了。”
在回去的路上，湯米得知薩列裡的死對頭莫雷洛在條子那裡的關係比較鐵。事後，湯米正式加入了薩列裡的幫派，並保證絕對忠誠。薩列裡強調不要在場子裡說髒話，也不做白粉生意，最後不要招惹條子。
強調幫規
1932年，此時的湯米加入黑手黨已經兩年了，期間他完成了很多指派，讓大先生非常滿意，得到了大先生的青睞，湯米在幫派內平步青雲。
這一天大先生找到湯米，告訴他有一場賽車比賽即將開賽，但是莫雷洛手下的車手是從歐洲請來的明星車手，技藝高超。而他的車也比薩列裡的車手的車快很多。大先生買通了賽道的保安，讓湯米把車開給一個修理工動動手腳，再送回去，實屬天衣無縫。
到了臨開賽的半個小時，弗蘭克（薩列裡的智囊兼大管家）找到湯米，告訴他我們的車手昨天晚上被莫雷洛的人搞了，無法參賽，想讓湯米頂替這位車手參賽。幾乎所有幫派成員都在這位車手身上壓了不少錢，湯米又是出租車司機出身，是頂替車手的不二人選，於是，湯米坐上了賽車。最終，湯米不負眾望，拿下了比賽的冠軍。
湯米衝過終點線
這次比賽讓薩列裡幫派的人狠狠賺了一筆，也可以看出來兩家明裡暗裡的競爭。
在幫派工作的日子裡，湯米邂逅了莎拉。一天，湯米晚上臨走的時候，酒吧的酒館路易吉（莎拉的父親）叫住湯米告訴他希望湯米作為莎拉的保鏢送她回家，因為莎拉家周圍總是圍著一幫小混混。
回家的路上，湯米用極度不嫻熟的語言搭訕莎拉（可以看出來湯米是個老實人），湯米約莎拉明天出來看電影，走著走著便走到了莎拉的家門口。
搭訕
不出所料，三五成群的小混混正在門口堵莎拉。這些小混混可能是莫雷洛手底下的人，嘲諷了湯米並放言稱莫雷洛收拾掉薩列裡只是時間問題。見他們沒有走的意思，湯米用拳頭收拾掉了這幫小混混，但湯米還是受了點傷，莎拉邀請湯米去她家併為湯米包紮好了傷口。
次日，大先生知道了這件事情之後非常生氣，因為他對路易吉的小丫頭視如己出。薩列裡要湯米一行人給這幫小子好好上一課，把他們打的面目全非，同時也是在給自己的幫派樹立威信。
任務進行的途中，敵對幫派成員竟然開槍反擊，本來只是想拿著棒球棍把他們揍一頓，沒辦法只好演變成了槍戰。
真傢伙
在掃平據點之後，把剩下的小混混打的落荒而逃，湯米一行人乘勝追擊。最後，那輛車撞在了電線杆上，車上的人奄奄一息。保利讓湯米把他們做掉，但不知為何，面對敵人的求饒，湯米動了惻隱之心。保利一槍結束了其中一人的生命，並告訴湯米不要可憐他們，畢竟他們逮到你可不會可憐你。
至於另一個人，輪到他的時候正好沒子彈了，不過都以為那個人已經死了，於是湯米一行人回到了酒吧。
僥倖心理
沒過多久，大先生找到了湯米一行人，告訴他們局子裡有人送來的消息，屍體的名字是吉洛蒂，他不但是混混，他還是一位市議員的兒子。並告訴他們這位市議員即將投入到莫雷洛的懷抱上去。不過這還不是更糟的，車上的另一個人，雖說是血流滿面，但是他竟然活下來了，在醫院躺了一星期，撐過來了。
吉洛蒂的葬禮將會在當天舉行，大先生想通過這次葬禮把那個命大的混球解決掉。山姆要去葬禮後排坐著尋找目標，而湯米要去離目的地不遠的一傢俱樂部。那傢俱樂部的老闆與大先生停止了合作，轉而與莫雷洛先生做生意了。湯米要去那裡把那裡炸掉，吸引條子的注意力。
途中山姆請求湯米，不要幹掉那個俱樂部裡的蜜雪兒，因為山姆和蜜雪兒是老相好，只需給予警告並讓她消失，並給蜜雪兒一筆錢讓她走的遠遠的。事不宜遲，各就各位。
湯米找到蜜雪兒
湯米履行了承諾，即便這違反了大先生的命令。在把這個地方炸翻天后，湯米從房頂到達了葬禮舉辦的教堂，從一個小門出來後，那個命大的混球當即認出了湯米，並指出他是殺害比利的兇手。於是，槍戰一觸即發，唯一不好的是，這次槍戰發生在神聖的教堂。殺掉了唯一能出庭作證的人，事後只留下驚魂未定的神父。
條子很快就來了，湯米和山姆一起逃往了薩列裡處。事情過後非常詭異，這幾個月以來風平浪靜，這事情連報紙都沒上，可能是因為薩列裡收買了什麼人物。條子們不斷在酒吧露面，提醒著他們條子時刻在盯著。弗蘭克收到消息說，莫雷洛在幫市議員連任，好讓他來報仇。
在避風頭的時間裡，莫雷洛趁機打了薩列裡的主意，咬的就是你啥也不敢幹。不過即使是在莫雷洛的騷擾和條子的監視下，他們還是賺到了不少錢，而大先生的主要策略是避風頭。
湯米和諾曼警探
後來，弗蘭克找到了湯米，並警醒了湯米，警醒了所有人。弗蘭克教給了湯米一些黑手黨的生活準則，並告訴了湯米他早些年與大先生的一些淵源。
我八九歲的時候，還在西西里，我有一隻漂亮的西西里獵犬。像極了小灰狗…是我見過跑的最快的狗。我也是在那時認識的大先生，我們一起搞些賽狗會。在她身上押些硬幣和彈殼。從來沒有一隻狗比她快，她一直沒輸過。直到有一天她敗了，我們只輸了一點點，但是我從沒見過大先生那麼生氣。她懷孕了。她發了情，跑出了院子，鎮上的所有公狗都見者有份。你現在就像那隻狗一樣，湯米。每次出門拿著鈔票揮霍，你就是一隻發了情的**，場子裡所有人都等著x你。而你一旦被人給x了，你對我們就沒有益處了。
弗蘭克告訴了湯米，他的潛力可以讓他有一天可以掌管這座城市，並告訴他大先生想把那隻狗殺了，弗蘭克打碎了他的鼻子。
1933年的一天，有一批酒過來了，當時禁酒令還在，所以走私酒水生意非常搶手並且很賺錢。但是事情沒有一帆風順，湯米一行人遭到了埋伏，提前到這裡的山姆更是受了重傷，激烈的槍戰過後，湯米和保利將山姆送到了醫生那裡，也算是救了山姆一條命。不過終將是竹籃打水一場空，貨沒拿到，車上遍佈彈孔，人也受了重傷。
湯米事後回到了莎拉的家，並對莎拉說：“我們結婚吧”
求婚
還是在1933年，大先生在一個公園裡找湯米單聊，並告訴湯米我們之中出了內鬼，而且把大先生的賬本拿走了，這個賬本的內容一旦交到了警察手裡可以讓大先生坐一輩子牢，但是隻有弗蘭克可以掌管賬本。大先生告訴他他的一切成就都是和弗蘭克一起取得的，並說弗蘭克這麼做一定有他的理由，也許他還在生那隻狗的氣。弗蘭克沒有告訴湯米，那隻狗後來被大先生用槍打死了。總而言之，大先生要湯米找到弗蘭克，並問出賬本的下落，最後殺掉弗蘭克。
湯米一路跟隨弗蘭克到達了機場，在臨上飛機之前，湯米叫住了弗蘭克。弗蘭克並沒有多說什麼也沒有多做什麼，只是把事情的緣由一五一十的告訴了湯米：弗蘭克和他的家人被莫雷洛威脅勒索，想用大先生的賬本來換弗蘭克一家人的命。說了這些，弗蘭克還把存放賬本的保險庫鑰匙給了湯米。湯米沒有按大先生說的做，只是讓弗蘭克隱藏行蹤，並放走了弗蘭克一家人。
逼問
事後，湯米取回了賬本，未察覺的薩列裡為弗蘭克舉行了葬禮，一同參加的還有莫雷洛一行人。
過了幾天，大先生告訴湯米，莫雷洛的名單上還有個骯髒的檢察官，名叫沃特金斯，也是那位市議員的老朋友。莫雷洛放出風聲說，市議員手下的死可能和薩列裡有關，現在沃特金斯已經準備採取行動，正在尋找目擊者打探消息。大先生告訴湯米需要弄清沃特金斯對付我們的手段，所以要潛入他的家並打開他家的保險櫃。但是湯米不會開保險櫃，於是大先生請出了湯米此行的合作伙伴塞爾瓦託，他可是什麼東西都能打開。等他把保險箱打開之後，拿著所有證據出來就行。
在暗殺了他所有守衛之後，湯米潛入了沃特金斯的家並找到了保險櫃，打開保險櫃之後，湯米著急的行為導致保險櫃觸發了警報，沃特金斯的人和條子一同對湯米和塞爾瓦託展開追擊，不過有驚無險，最後湯米甩掉了追兵並送塞爾瓦託回家。
找到保險櫃的喜悅
後面，大先生等人又做了些走私酒水的工作。到了1935年，是湯米加入家族的第五個年頭，薩列裡找到湯米說要去吃個飯，但是他的司機卡洛病了，想讓湯米載他去。
只不過，到了飯店，東西還沒吃幾口，莫雷洛的人就來到了店門口把店掃成了馬蜂窩，湯米為了保護大先生冒險從巷子裡出去形成兩面包夾之勢清楚了襲擊大先生的人。大先生意識到了不對，今天卡洛請了病假而剛好又遭到了襲擊，所以卡洛一定是那個內鬼，最後湯米驅車到達卡洛住處，大先生生氣的結果了卡洛的生命。
與此同時，人品王塞爾吉奧，也就是莫雷洛的弟弟告訴莫雷洛，薩列裡還活著。
塞爾吉奧
這個消息猶如晴天霹靂砸到了莫雷洛的頭上。不過就在佩皮（莫雷洛和薩列裡的前任老大）去世那一刻，就已經開戰了，只不過現在公開了罷了。並警告塞爾吉奧做好自己份內的事情，並隨時他和手下保持槍處於上膛狀態。塞爾吉奧是出了名的運氣好，並且到達了人盡皆知的地步，所以都叫他人品王。
薩列裡告訴手下，很快就要幹掉莫雷洛了，只不過現在要削弱他的力量。因為莫雷洛拉攏了條子、政客甚至還有法官。需要嚇嚇他們，讓他們認清局勢，不要再和莫雷洛混了。要挑幾個合適的人幹掉，其他人就會明白了。
而第一個要殺的就是那個市議員，他還在給死去的孩子復仇，所以絕對不會和莫雷洛翻臉，而這個人從三年前就一直在找麻煩。而這個議員最近要在輪船上舉辦自己的生日派對，搞得非常盛大，還要對媒體發表演講，所以需要湯米潛入輪船內並殺掉市議員。
不過船上的安保似乎不是很好，就幾個帶著左輪的傢伙，但是上船還是要搜身的，自己的武器肯定帶不進去，所以薩列裡的人收買了船上的一個清潔工，他在廁所裡放了一把左輪。
湯米到達輪船邊上的時候，山姆為他準備好了一件船上工作人員的服裝，讓他換上並且上船。
水手服湯米
一切都很順利，最後在煙花綻放之時，湯米結束了這位市議員的生命，保利和山姆接應了湯米逃離了這裡。
過了幾天，山姆和保利正在追殺塞爾吉奧，但是他的好運氣又生效了，山姆和保利的車撞到了樹上，又讓塞爾吉奧逃走了。
大先生這回又派出了幹掉市議員的湯米，因為他已經把所有政客都嚇壞了。這次給湯米準備的是一個炸藥，需要安到塞爾吉奧的車底下，只要車一打火就會爆炸。
湯米驅車到達了塞爾吉奧家門口，偷偷摸摸的安裝上了炸藥，正當他在旁邊的電話亭觀看局勢的時候，塞爾吉奧的太太上了車並打了火，湯米想阻止一切的時候已經晚了。但是湯米得知了塞爾吉奧的所在地，湯米到達了那裡並和他的手下發生了槍戰，塞爾吉奧趁機逃走了，但是湯米不會輕易放過他。於是，湯米一路追著塞爾吉奧到達了一處碼頭。
最後，塞爾吉奧的好運氣終究還是用完了，湯米引燃了倉庫內的火藥桶，將塞爾吉奧炸成了灰。
丟出打火機的瞬間
終於到了終結莫雷洛罪惡一生的日子，報紙刊登了莫雷洛要主持慈善晚會，於是湯米一行人計劃在劇院外等他們出來，在大庭廣眾之下幹掉莫雷洛，不僅殺掉了死對頭，還在這些政客面前立下了威信，敢惹薩列裡和他的人，就是死路一條。
可是計劃終究趕不上變化，雖然途中截住了莫雷洛，但是他的司機也很厲害，一路載著莫雷洛到達了他的機場，莫雷洛指著飛行員讓他快點起飛，可是速度不夠，距離起飛還要一定的速度，趁著這個機會，湯米射爆了飛機的引擎，最終一路追著即將墜機的飛機到達了墜機地點，湯米一梭子子彈結果了薩列裡這麼多年的死對頭莫雷洛。
追趕飛機
我們從諾曼口中得知，1922年佩皮（莫雷洛和薩列裡的前任老大）在湖裡淹死了，為了維持穩定，薩列裡和莫雷洛將這座城市分而治之。他們之間的友誼最後還是破裂了，開始了你爭我搶的日子。
湯米非常聰明，他還是想到了他兩肋插刀的兄弟可能私下裡和大先生密謀著什麼，他想你最好的朋友會不會也插你兩刀。
時間到了1938年，薩列裡告訴湯米，即使保利是你的好兄弟，但是也不要為他擦屁股了。薩列裡說有一個政客名叫特恩布爾，嘰嘰歪歪的總是說要弄垮大先生的生意，所以大先生想要讓他的競選抱負泡湯，藉此把所有可能走這條路的人拒之門外。
薩列裡說，特恩布爾舉行集會的地點附近有一座舊監獄，而在舊監獄的塔頂俯瞰集會是一覽無餘，薩列裡收買了在那裡呆了很久的人，為湯米做好了標記指路，他的人也在塔頂放了一把狙擊槍，湯米一路上去拿到狙擊槍並給這位政客開了個眼，結束了他的政治生涯和生命。
狙擊鏡下的特恩布爾
事後，不知情的莎拉告訴湯米，他競選的法案是女性的選舉權，給了女性的投票權利。莎拉的意思是，雖然特恩布爾很壞，但是他的這個法案很很有意義，所有的人都不能一概而論。
不知不覺間，湯米已經加入家族八年了。這一次，薩列裡要求湯米保利和山姆前去海關偷來扣押的雪茄，但是湯米看出了不對，隨後大先生說確實沒必要為了幾箱雪茄冒這麼大風險，大先生透露雪茄下面放的是閃亮亮的鑽石。
他們三人去了，途中保利告訴湯米和山姆自己想去搶銀行，問他們要不要入夥，但是保利的提議還是被拒絕了，沒有人願意和他冒險。湯米找到了可以進入海關的火車，於是保利和山姆穿上衣服進入了海關，湯米則偷偷潛入倉庫找到了被扣押的雪茄，並找到了接應湯米的二人，但是他們所行並非坦途，出去的時候還是被發現了。他們只得繞過一個個檢查點最終到達了薩列裡的倉庫。
成功逃出搜查範圍
他們下車驗貨的時候，湯米發現雪茄下面壓根就不是鑽石，而是一包包的白粉，要知道薩列裡可是說過不會碰這種生意的。山姆提議讓大夥裝傻，什麼都不知道。於是山姆先走了，保利和湯米坐火車離開。
這件事情讓湯米對大先生的敬意徹底破裂了，不知道是一直有秘密的這種生意還是大先生日漸膨脹，總之湯米答應了保利搶銀行的提議。
次日，他們二人驅車前往銀行，保利壓制客人和工作人員，湯米則找到經理並強迫他打開保險櫃。湯米把袋子裝滿錢和保利一通跑出了銀行，最後甩掉條子回到保利的住處，保利說明天來我這裡我們分錢。
壓制
湯米第二天來到保利的住處，卻發現門怎麼也敲不開，於是湯米踹開了門，發現躺在血泊中的保利，與此同時，山姆打來了電話，告訴他大先生知道搶銀行的事情了，來市美術館，山姆會幫湯米離開這裡。
就當湯米到達市美術館的時候，才發現這一切都是山姆的埋伏，他為了升官發財出賣了保利和湯米。在千鈞一髮之際，湯米奮起反擊，奪槍猛射，在市美術館從頭射到尾，殺穿了山姆的手下，最後一槍給到了山姆身上。
看著奄奄一息的山姆，湯米眼中只有憤怒，不等山姆說完話，湯米便用手中的槍殺掉了背叛朋友的人。
湯米射殺山姆
湯米事後找到了諾曼警探，湯米為了保護家人，在安頓好自己的妻女後，選擇了出庭作證，獲得了政府保護，但是湯米難逃法律制裁，被判八年有期徒刑，而薩列裡被判終身監禁。
八年的血雨腥風，至此了結。
出獄後湯米參加了女兒的婚禮，並發表了關於家庭是最重要的演講，也是這個遊戲最想傳達出來的意思。湯米雖然做了不少壞事，但是他沒有紙醉金迷，最後還是選擇了保護家人。
湯米參加女兒婚禮
他完全有能力掌管這座城市，但是他為了保全自己的家人還是還是退出了這個黑暗的領域。
湯米的結局--唯有家人，才是永恆。
湯米出獄後實屬享受了一段時間的天倫之樂。但是在1951年9月25日，維託和喬（二代主角）找到了隱居的湯米，並射殺了一代主角湯米安吉洛。
即使在生命的最後一刻，湯米還是心掛念家人，湯米用自己的生命保全了家人。
湯米•安吉洛 享年51歲
最後，附上湯米關於家人的演講。
很久很久以前，在過另一種生活的時候，有人告訴過我，家庭是一個男人的軟肋，是他最大的弱點。也許他說得對，因為我做的所有事，不論是好是壞，都是為了我的家庭。我背叛了我的朋友，我發過諸多的毒誓，我在八年間孤身一人，我想要找回我自己，這樣我就能夠回到家中，做一個更好的丈夫。更好的父親。更好的人。現在我老了許多，但聰明瞭一點，明白了家庭確實是我們最大的軟肋。可家庭也是我們最大的動力。讓我們每日早起；讓我們努力追夢，哪怕夢想遙不可及；在我們筋疲力盡時，不至於就此墮落。記住，無論是金錢、工作甚至是摯友，都不過是過眼雲煙。唯有家人，才是永恆。
——湯米•安吉洛
遊戲附上。
第一次寫這麼長的帖子，希望大家支持一下，有不足還會改進，謝謝。