1938年，汤米和诺曼警探在一家小酒馆内会面。汤米将妻女安置到了欧洲后，他选择向政府交代一切。
在1930年的失落天堂，一位名叫汤米的出租车司机在结束夜班车的工作后下车小憩。手中的烟刚刚点着了火，汤米遇见了改变自己命运的两个人——保利和山姆。
保利和山姆遭到了敌对帮派的追杀，不幸的是，他们的车遭遇了车祸，于是他们挟持了准备上前看热闹的汤米，并用枪指着他命令汤米甩掉他们。
在汤米娴熟的车技下，很快他们就甩掉了敌对帮派，并将他们送到了大先生萨列里名下的酒吧。也是在这一天，汤米人生中第一次见到这么多钱，本来是给他修车的费用，但是钱完全可以买一辆新的。
报酬
虽然得到的一大沓票子令汤米很激动，但是当时的汤米还不想入伙，因为他还不想过犯罪的日子。活着的穷光蛋，总好过挂掉的大富翁。
那晚遇到萨列里的人之后，汤米没过多久就复工了，但是他总感觉哪里变了。又拉了一上午车后，汤米坐在停车位上悠闲的喝着咖啡，有两个莫雷洛手下的人（萨列里的敌对帮派）二话不说就把汤米从车上拽下来一顿胖揍，并把汤米的车砸坏了。汤米毕竟被打了先手无力反击，于是就跑走了。后面两个人穷追不舍，没有办法，汤米只好跑到了萨列里的酒吧内寻求帮助。保利用霰弹枪指着那两个人将他们赶走。
恐吓
汤米见到了萨列里阁下，并告诉萨列里想给那些砸他车的人一点颜色。于是萨列里给汤米指了一条路，让汤米把那些人的车烧了砸了，顺带给莫雷洛带个信——在萨列里的地盘上找老实人麻烦，只能吃不了兜着走。
汤米在收拾了他们的人和车之后，保利想把迪诺（欺负汤米的其中一个人）的车偷走，并说“要是我不喜欢你，而你恰好又有一辆好车，那我肯定要知道你把他停哪了。”
在回去的路上，汤米得知萨列里的死对头莫雷洛在条子那里的关系比较铁。事后，汤米正式加入了萨列里的帮派，并保证绝对忠诚。萨列里强调不要在场子里说脏话，也不做白粉生意，最后不要招惹条子。
强调帮规
1932年，此时的汤米加入黑手党已经两年了，期间他完成了很多指派，让大先生非常满意，得到了大先生的青睐，汤米在帮派内平步青云。
这一天大先生找到汤米，告诉他有一场赛车比赛即将开赛，但是莫雷洛手下的车手是从欧洲请来的明星车手，技艺高超。而他的车也比萨列里的车手的车快很多。大先生买通了赛道的保安，让汤米把车开给一个修理工动动手脚，再送回去，实属天衣无缝。
到了临开赛的半个小时，弗兰克（萨列里的智囊兼大管家）找到汤米，告诉他我们的车手昨天晚上被莫雷洛的人搞了，无法参赛，想让汤米顶替这位车手参赛。几乎所有帮派成员都在这位车手身上压了不少钱，汤米又是出租车司机出身，是顶替车手的不二人选，于是，汤米坐上了赛车。最终，汤米不负众望，拿下了比赛的冠军。
汤米冲过终点线
这次比赛让萨列里帮派的人狠狠赚了一笔，也可以看出来两家明里暗里的竞争。
在帮派工作的日子里，汤米邂逅了莎拉。一天，汤米晚上临走的时候，酒吧的酒馆路易吉（莎拉的父亲）叫住汤米告诉他希望汤米作为莎拉的保镖送她回家，因为莎拉家周围总是围着一帮小混混。
回家的路上，汤米用极度不娴熟的语言搭讪莎拉（可以看出来汤米是个老实人），汤米约莎拉明天出来看电影，走着走着便走到了莎拉的家门口。
搭讪
不出所料，三五成群的小混混正在门口堵莎拉。这些小混混可能是莫雷洛手底下的人，嘲讽了汤米并放言称莫雷洛收拾掉萨列里只是时间问题。见他们没有走的意思，汤米用拳头收拾掉了这帮小混混，但汤米还是受了点伤，莎拉邀请汤米去她家并为汤米包扎好了伤口。
次日，大先生知道了这件事情之后非常生气，因为他对路易吉的小丫头视如己出。萨列里要汤米一行人给这帮小子好好上一课，把他们打的面目全非，同时也是在给自己的帮派树立威信。
任务进行的途中，敌对帮派成员竟然开枪反击，本来只是想拿着棒球棍把他们揍一顿，没办法只好演变成了枪战。
真家伙
在扫平据点之后，把剩下的小混混打的落荒而逃，汤米一行人乘胜追击。最后，那辆车撞在了电线杆上，车上的人奄奄一息。保利让汤米把他们做掉，但不知为何，面对敌人的求饶，汤米动了恻隐之心。保利一枪结束了其中一人的生命，并告诉汤米不要可怜他们，毕竟他们逮到你可不会可怜你。
至于另一个人，轮到他的时候正好没子弹了，不过都以为那个人已经死了，于是汤米一行人回到了酒吧。
侥幸心理
没过多久，大先生找到了汤米一行人，告诉他们局子里有人送来的消息，尸体的名字是吉洛蒂，他不但是混混，他还是一位市议员的儿子。并告诉他们这位市议员即将投入到莫雷洛的怀抱上去。不过这还不是更糟的，车上的另一个人，虽说是血流满面，但是他竟然活下来了，在医院躺了一星期，撑过来了。
吉洛蒂的葬礼将会在当天举行，大先生想通过这次葬礼把那个命大的混球解决掉。山姆要去葬礼后排坐着寻找目标，而汤米要去离目的地不远的一家俱乐部。那家俱乐部的老板与大先生停止了合作，转而与莫雷洛先生做生意了。汤米要去那里把那里炸掉，吸引条子的注意力。
途中山姆请求汤米，不要干掉那个俱乐部里的蜜雪儿，因为山姆和蜜雪儿是老相好，只需给予警告并让她消失，并给蜜雪儿一笔钱让她走的远远的。事不宜迟，各就各位。
汤米找到蜜雪儿
汤米履行了承诺，即便这违反了大先生的命令。在把这个地方炸翻天后，汤米从房顶到达了葬礼举办的教堂，从一个小门出来后，那个命大的混球当即认出了汤米，并指出他是杀害比利的凶手。于是，枪战一触即发，唯一不好的是，这次枪战发生在神圣的教堂。杀掉了唯一能出庭作证的人，事后只留下惊魂未定的神父。
条子很快就来了，汤米和山姆一起逃往了萨列里处。事情过后非常诡异，这几个月以来风平浪静，这事情连报纸都没上，可能是因为萨列里收买了什么人物。条子们不断在酒吧露面，提醒着他们条子时刻在盯着。弗兰克收到消息说，莫雷洛在帮市议员连任，好让他来报仇。
在避风头的时间里，莫雷洛趁机打了萨列里的主意，咬的就是你啥也不敢干。不过即使是在莫雷洛的骚扰和条子的监视下，他们还是赚到了不少钱，而大先生的主要策略是避风头。
汤米和诺曼警探
后来，弗兰克找到了汤米，并警醒了汤米，警醒了所有人。弗兰克教给了汤米一些黑手党的生活准则，并告诉了汤米他早些年与大先生的一些渊源。
我八九岁的时候，还在西西里，我有一只漂亮的西西里猎犬。像极了小灰狗…是我见过跑的最快的狗。我也是在那时认识的大先生，我们一起搞些赛狗会。在她身上押些硬币和弹壳。从来没有一只狗比她快，她一直没输过。直到有一天她败了，我们只输了一点点，但是我从没见过大先生那么生气。她怀孕了。她发了情，跑出了院子，镇上的所有公狗都见者有份。你现在就像那只狗一样，汤米。每次出门拿着钞票挥霍，你就是一只发了情的**，场子里所有人都等着x你。而你一旦被人给x了，你对我们就没有益处了。
弗兰克告诉了汤米，他的潜力可以让他有一天可以掌管这座城市，并告诉他大先生想把那只狗杀了，弗兰克打碎了他的鼻子。
1933年的一天，有一批酒过来了，当时禁酒令还在，所以走私酒水生意非常抢手并且很赚钱。但是事情没有一帆风顺，汤米一行人遭到了埋伏，提前到这里的山姆更是受了重伤，激烈的枪战过后，汤米和保利将山姆送到了医生那里，也算是救了山姆一条命。不过终将是竹篮打水一场空，货没拿到，车上遍布弹孔，人也受了重伤。
汤米事后回到了莎拉的家，并对莎拉说：“我们结婚吧”
求婚
还是在1933年，大先生在一个公园里找汤米单聊，并告诉汤米我们之中出了内鬼，而且把大先生的账本拿走了，这个账本的内容一旦交到了警察手里可以让大先生坐一辈子牢，但是只有弗兰克可以掌管账本。大先生告诉他他的一切成就都是和弗兰克一起取得的，并说弗兰克这么做一定有他的理由，也许他还在生那只狗的气。弗兰克没有告诉汤米，那只狗后来被大先生用枪打死了。总而言之，大先生要汤米找到弗兰克，并问出账本的下落，最后杀掉弗兰克。
汤米一路跟随弗兰克到达了机场，在临上飞机之前，汤米叫住了弗兰克。弗兰克并没有多说什么也没有多做什么，只是把事情的缘由一五一十的告诉了汤米：弗兰克和他的家人被莫雷洛威胁勒索，想用大先生的账本来换弗兰克一家人的命。说了这些，弗兰克还把存放账本的保险库钥匙给了汤米。汤米没有按大先生说的做，只是让弗兰克隐藏行踪，并放走了弗兰克一家人。
逼问
事后，汤米取回了账本，未察觉的萨列里为弗兰克举行了葬礼，一同参加的还有莫雷洛一行人。
过了几天，大先生告诉汤米，莫雷洛的名单上还有个肮脏的检察官，名叫沃特金斯，也是那位市议员的老朋友。莫雷洛放出风声说，市议员手下的死可能和萨列里有关，现在沃特金斯已经准备采取行动，正在寻找目击者打探消息。大先生告诉汤米需要弄清沃特金斯对付我们的手段，所以要潜入他的家并打开他家的保险柜。但是汤米不会开保险柜，于是大先生请出了汤米此行的合作伙伴塞尔瓦托，他可是什么东西都能打开。等他把保险箱打开之后，拿着所有证据出来就行。
在暗杀了他所有守卫之后，汤米潜入了沃特金斯的家并找到了保险柜，打开保险柜之后，汤米着急的行为导致保险柜触发了警报，沃特金斯的人和条子一同对汤米和塞尔瓦托展开追击，不过有惊无险，最后汤米甩掉了追兵并送塞尔瓦托回家。
找到保险柜的喜悦
后面，大先生等人又做了些走私酒水的工作。到了1935年，是汤米加入家族的第五个年头，萨列里找到汤米说要去吃个饭，但是他的司机卡洛病了，想让汤米载他去。
只不过，到了饭店，东西还没吃几口，莫雷洛的人就来到了店门口把店扫成了马蜂窝，汤米为了保护大先生冒险从巷子里出去形成两面包夹之势清楚了袭击大先生的人。大先生意识到了不对，今天卡洛请了病假而刚好又遭到了袭击，所以卡洛一定是那个内鬼，最后汤米驱车到达卡洛住处，大先生生气的结果了卡洛的生命。
与此同时，人品王塞尔吉奥，也就是莫雷洛的弟弟告诉莫雷洛，萨列里还活着。
塞尔吉奥
这个消息犹如晴天霹雳砸到了莫雷洛的头上。不过就在佩皮（莫雷洛和萨列里的前任老大）去世那一刻，就已经开战了，只不过现在公开了罢了。并警告塞尔吉奥做好自己份内的事情，并随时他和手下保持枪处于上膛状态。塞尔吉奥是出了名的运气好，并且到达了人尽皆知的地步，所以都叫他人品王。
萨列里告诉手下，很快就要干掉莫雷洛了，只不过现在要削弱他的力量。因为莫雷洛拉拢了条子、政客甚至还有法官。需要吓吓他们，让他们认清局势，不要再和莫雷洛混了。要挑几个合适的人干掉，其他人就会明白了。
而第一个要杀的就是那个市议员，他还在给死去的孩子复仇，所以绝对不会和莫雷洛翻脸，而这个人从三年前就一直在找麻烦。而这个议员最近要在轮船上举办自己的生日派对，搞得非常盛大，还要对媒体发表演讲，所以需要汤米潜入轮船内并杀掉市议员。
不过船上的安保似乎不是很好，就几个带着左轮的家伙，但是上船还是要搜身的，自己的武器肯定带不进去，所以萨列里的人收买了船上的一个清洁工，他在厕所里放了一把左轮。
汤米到达轮船边上的时候，山姆为他准备好了一件船上工作人员的服装，让他换上并且上船。
水手服汤米
一切都很顺利，最后在烟花绽放之时，汤米结束了这位市议员的生命，保利和山姆接应了汤米逃离了这里。
过了几天，山姆和保利正在追杀塞尔吉奥，但是他的好运气又生效了，山姆和保利的车撞到了树上，又让塞尔吉奥逃走了。
大先生这回又派出了干掉市议员的汤米，因为他已经把所有政客都吓坏了。这次给汤米准备的是一个炸药，需要安到塞尔吉奥的车底下，只要车一打火就会爆炸。
汤米驱车到达了塞尔吉奥家门口，偷偷摸摸的安装上了炸药，正当他在旁边的电话亭观看局势的时候，塞尔吉奥的太太上了车并打了火，汤米想阻止一切的时候已经晚了。但是汤米得知了塞尔吉奥的所在地，汤米到达了那里并和他的手下发生了枪战，塞尔吉奥趁机逃走了，但是汤米不会轻易放过他。于是，汤米一路追着塞尔吉奥到达了一处码头。
最后，塞尔吉奥的好运气终究还是用完了，汤米引燃了仓库内的火药桶，将塞尔吉奥炸成了灰。
丢出打火机的瞬间
终于到了终结莫雷洛罪恶一生的日子，报纸刊登了莫雷洛要主持慈善晚会，于是汤米一行人计划在剧院外等他们出来，在大庭广众之下干掉莫雷洛，不仅杀掉了死对头，还在这些政客面前立下了威信，敢惹萨列里和他的人，就是死路一条。
可是计划终究赶不上变化，虽然途中截住了莫雷洛，但是他的司机也很厉害，一路载着莫雷洛到达了他的机场，莫雷洛指着飞行员让他快点起飞，可是速度不够，距离起飞还要一定的速度，趁着这个机会，汤米射爆了飞机的引擎，最终一路追着即将坠机的飞机到达了坠机地点，汤米一梭子子弹结果了萨列里这么多年的死对头莫雷洛。
追赶飞机
我们从诺曼口中得知，1922年佩皮（莫雷洛和萨列里的前任老大）在湖里淹死了，为了维持稳定，萨列里和莫雷洛将这座城市分而治之。他们之间的友谊最后还是破裂了，开始了你争我抢的日子。
汤米非常聪明，他还是想到了他两肋插刀的兄弟可能私下里和大先生密谋着什么，他想你最好的朋友会不会也插你两刀。
时间到了1938年，萨列里告诉汤米，即使保利是你的好兄弟，但是也不要为他擦屁股了。萨列里说有一个政客名叫特恩布尔，叽叽歪歪的总是说要弄垮大先生的生意，所以大先生想要让他的竞选抱负泡汤，借此把所有可能走这条路的人拒之门外。
萨列里说，特恩布尔举行集会的地点附近有一座旧监狱，而在旧监狱的塔顶俯瞰集会是一览无余，萨列里收买了在那里呆了很久的人，为汤米做好了标记指路，他的人也在塔顶放了一把狙击枪，汤米一路上去拿到狙击枪并给这位政客开了个眼，结束了他的政治生涯和生命。
狙击镜下的特恩布尔
事后，不知情的莎拉告诉汤米，他竞选的法案是女性的选举权，给了女性的投票权利。莎拉的意思是，虽然特恩布尔很坏，但是他的这个法案很很有意义，所有的人都不能一概而论。
不知不觉间，汤米已经加入家族八年了。这一次，萨列里要求汤米保利和山姆前去海关偷来扣押的雪茄，但是汤米看出了不对，随后大先生说确实没必要为了几箱雪茄冒这么大风险，大先生透露雪茄下面放的是闪亮亮的钻石。
他们三人去了，途中保利告诉汤米和山姆自己想去抢银行，问他们要不要入伙，但是保利的提议还是被拒绝了，没有人愿意和他冒险。汤米找到了可以进入海关的火车，于是保利和山姆穿上衣服进入了海关，汤米则偷偷潜入仓库找到了被扣押的雪茄，并找到了接应汤米的二人，但是他们所行并非坦途，出去的时候还是被发现了。他们只得绕过一个个检查点最终到达了萨列里的仓库。
成功逃出搜查范围
他们下车验货的时候，汤米发现雪茄下面压根就不是钻石，而是一包包的白粉，要知道萨列里可是说过不会碰这种生意的。山姆提议让大伙装傻，什么都不知道。于是山姆先走了，保利和汤米坐火车离开。
这件事情让汤米对大先生的敬意彻底破裂了，不知道是一直有秘密的这种生意还是大先生日渐膨胀，总之汤米答应了保利抢银行的提议。
次日，他们二人驱车前往银行，保利压制客人和工作人员，汤米则找到经理并强迫他打开保险柜。汤米把袋子装满钱和保利一通跑出了银行，最后甩掉条子回到保利的住处，保利说明天来我这里我们分钱。
压制
汤米第二天来到保利的住处，却发现门怎么也敲不开，于是汤米踹开了门，发现躺在血泊中的保利，与此同时，山姆打来了电话，告诉他大先生知道抢银行的事情了，来市美术馆，山姆会帮汤米离开这里。
就当汤米到达市美术馆的时候，才发现这一切都是山姆的埋伏，他为了升官发财出卖了保利和汤米。在千钧一发之际，汤米奋起反击，夺枪猛射，在市美术馆从头射到尾，杀穿了山姆的手下，最后一枪给到了山姆身上。
看着奄奄一息的山姆，汤米眼中只有愤怒，不等山姆说完话，汤米便用手中的枪杀掉了背叛朋友的人。
汤米射杀山姆
汤米事后找到了诺曼警探，汤米为了保护家人，在安顿好自己的妻女后，选择了出庭作证，获得了政府保护，但是汤米难逃法律制裁，被判八年有期徒刑，而萨列里被判终身监禁。
八年的血雨腥风，至此了结。
出狱后汤米参加了女儿的婚礼，并发表了关于家庭是最重要的演讲，也是这个游戏最想传达出来的意思。汤米虽然做了不少坏事，但是他没有纸醉金迷，最后还是选择了保护家人。
汤米参加女儿婚礼
他完全有能力掌管这座城市，但是他为了保全自己的家人还是还是退出了这个黑暗的领域。
汤米的结局--唯有家人，才是永恒。
汤米出狱后实属享受了一段时间的天伦之乐。但是在1951年9月25日，维托和乔（二代主角）找到了隐居的汤米，并射杀了一代主角汤米安吉洛。
即使在生命的最后一刻，汤米还是心挂念家人，汤米用自己的生命保全了家人。
汤米•安吉洛 享年51岁
最后，附上汤米关于家人的演讲。
很久很久以前，在过另一种生活的时候，有人告诉过我，家庭是一个男人的软肋，是他最大的弱点。也许他说得对，因为我做的所有事，不论是好是坏，都是为了我的家庭。我背叛了我的朋友，我发过诸多的毒誓，我在八年间孤身一人，我想要找回我自己，这样我就能够回到家中，做一个更好的丈夫。更好的父亲。更好的人。现在我老了许多，但聪明了一点，明白了家庭确实是我们最大的软肋。可家庭也是我们最大的动力。让我们每日早起；让我们努力追梦，哪怕梦想遥不可及；在我们筋疲力尽时，不至于就此堕落。记住，无论是金钱、工作甚至是挚友，都不过是过眼云烟。唯有家人，才是永恒。
——汤米•安吉洛
游戏附上。
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