眼看約會的日期即將到來，春日向足立和難波求救，因為他之前並沒有與女孩子約會的經驗。
兩位“前輩”將向春日提出各方面的建議。
第一步：等待
在約會地點，如何等待心儀女孩的出現，是一個至關重要的問題。
由於足立和難波是兩個完全不同的“老師”，因此你需要選擇最終的結果：
1. 放鬆地坐在長椅上等待（難波的建議），時尚+30
2. 為了有儀式感站著等待（足立的建議），熱情+30
無論你選擇哪一個選項，都會提升對應的綜合能力分值。
第二步：吃飯的餐廳選擇
約女孩子出去吃飯，需要選擇合適的餐廳，餐廳的選擇往往會影響女孩子對你的看法。
足立和難波再次給春日提出了不同的建議：
1. 去隨便吃個牛肉飯（難波的建議），精神+30
2. 勇敢一點去挑戰超辣咖喱（足立的建議），熱情+30
無論你選擇哪一個選項，都會提升對應的綜合能力分值。
第三步：約會時的服裝
與女孩子出去約會，服裝穿著也很重要，它可以彰顯你的氣質和態度。
足立和難波提出了完全不同的兩種穿著風格：
1. 穿一身簡約的西裝（難波的建議），知性+30
2. 穿一身鮮豔的西裝（足立的建議），時尚+30
完成以上三個步驟的劇情後，返回公寓休息。接下來觀看劇情。
春日和向田兩人出現在鏡頭中，在一小段寒暄和散步後，前往原計劃中的飯店。
不過令人萬萬沒想到的是，商業街上的所有飯店全部爆滿，向田建議去旅館將就。
實際上，春日誤解了向田的意思，以為去旅館是辦男女私事。
接下來你需要做出選擇：
1. 難波流·直白地表達感情，開朗+30
2. 足立流·用耍帥表達感情，熱情+30
當春日得知向田只是想去旅館附近的吸菸區放鬆一下時，你需要為剛才的尷尬場景解圍：
1. 難波的話題，開朗+30
2. 足立的話題，溫柔+30
之後春日和向田將來到一家中華料理店，觀看劇情。
不過意外再次發生，向田在點菜時讀了一個錯別字，差點被老闆恥笑。
你需要幫助她緩解尷尬的氣氛：
1. 難波流·若無其事地轉移話題，開朗+30
2. 足立流·帥氣地打圓場，知性+30
在吃完飯後，兩人走在大街上，向田遇到了她工作中的一些客人，其中領頭的是一個有錢的老闆。
平日裡，這老闆十分刁蠻，一心想要向田當自己的女朋友，但被向田拒絕。
接下來，你需要幫助向田給這些任性的客人一些教訓。
你需要做出以下選擇：
1. 難波流·自然不造作的男人，溫柔+30
2. 足立流·穿著帥氣的男人，知性+30
完成這場戰鬥後，你將解鎖自動戰鬥（隨機應變）功能。
春日和向田接下來會前往遊戲廳抓娃娃投飛鏢。在晚上時，春日對向田表白。
不過由於不善表達，春日似乎並沒有打動向田，最終這場約會以失敗告終。
次日，足立和難波詢問春日關於約會的經過，之後便開始責怪春日太急於求成。
在兩人的勸說下，春日前往向田的工作地點，等待向田下班後，向她道歉。
雖然向田並沒有太在意那天晚上春日說的話，但她也表示，兩人之間缺少必要的經歷，似乎無法擦出火花，還是做普通朋友比較合適。
轉眼間，一年過去了。雖然春日依舊對向田死纏爛打，但向田依然沒有心動，甚至兩人逐漸地越走越遠。
春日依舊過著早九晚五的日子，直到這一天他被老闆叫到會議室。
根據老闆的說辭，春日被解僱了，原因是財政虧空，公司沒有更多資金來僱傭像他這樣的合同工。
春日當場表示理解老闆的難處，鞠躬感謝後便轉身離開。
接下來你需要與職介所內的4名同事互動，最後離開這裡。
當春日再次成為自由職業者後，將會解鎖“尋寶”小遊戲。
找到地圖街區或建築角落中的各種自助販賣機，便可以從那裡找到一些物品或金幣。
在返回家的路途中，你將遇到多名街頭拍攝者，他們自稱是網絡自媒體“多多良秘花”團隊的成員。
不過這幫人不懷好意，他們曾跟蹤並偷拍春日，以“前黑社會成員”為名，想要敲詐他。
甚至，佐佐木當年偷東西應聘安保公司的視頻，他們也早有保存，並對原視頻進行了剪輯和後期製作，嘗試利用這種方式威脅當事人，以此掙到快錢。
春日第一次遇到這樣的事情，但並沒有向這些滋事年輕人屈服。
接下來你需要完成這裡的打鬥。
晚上，當你來到足立的公司後，發現足立和向田也遭到了不明勢力的報復。
向田丟失了當前的工作，足立則在經營公司方面遇到了融資麻煩。
和春日相似的是，他們遇到的麻煩也是因為他們曾是黑社會成員。
談及白天遇到的多多良頻道事件，三人覺得他們遇到了不明勢力的霸凌。
足立建議春日次日返回職介所，看看是否還有前黑道成員委託他找工作。
第二天，前往職介所，果然在這裡會觸發劇情。
一名前黑道成員走投無路，前來尋找春日幫他尋找合適的工作。
春日告知他自己已經離職，這使得這名黑道成員十分絕望。
之後春日的前老闆出現，告知春日他已經知道了春日的過往經歷，並嘗試說服春日不要再來這裡。
春日決定前往佐佐木的住所，查看他當前的狀況。
不出所料，佐佐木受到足立公司被查的影響，也只能幹到月底。
最後春日返回自己的住宅，開始漫無邊際的無聊生活。
