從博林布魯克監獄救出一名高價值囚犯。要把他弄出來，你需要一輛移監巴士和一架走私販的飛機。為了讓他高興，你還需要償還一些債務，把他的車還給他。——搶劫任務介紹。
越獄（Prison Break）是經典搶劫任務中的第二個任務。然而，與第三個搶劫任務“突襲人道研究實驗室”相比，它的難度實際上比後者還高。這主要是因為越獄的分紅關對於隊伍的配合程度要求很高，幾乎是一個人負責一項工作，只要任何一個人掉了鏈子任務都會出問題。因此對於新手而言，這一搶劫簡直就是夢魘，因為如果他們出了差錯，沒有人能臨時取代他們。
完成全福銀行差事之後，我們算是證明了自己是有能力“出道”的。於是萊斯特把我們介紹給了 14 號特工，14 號特工正在物色人選幫助他們從塞諾拉大沙漠裡的博林布魯克監獄救出一位名為馬克西姆·拉什科夫斯基（Maxim Rashkovsky）的前軍事研究員。顯然這種事對於國際情報局來說簡直就是燙手山芋，他們不可能派特工去執行這一任務，所以最合適的人選就是我們這種跟政府沒有任何正式關係的僱傭罪犯。
準備工作：飛機
在把拉什科夫斯基從博林布魯克監獄救出來之前，我們需要找到一個把他送出去的方法。陸路顯然是行不通的，海路又太過危險，唯一的選擇就是通過空中途徑離開。但是身為逃犯的教授不可能從洛聖都國際機場買票出國，所以只能通過私人飛機躲避追捕離開這裡。正好瓦戈斯幫在麥肯齊機場有一架用於走私的梅杜莎飛機，它無疑是最好的選擇。
前往麥肯齊機場的路途比較漫長，不論公寓在哪裡都得開好幾分鐘，但是悠閒的自駕遊過後就是激烈的戰鬥。到達機場的時候因為有大批敵人守衛，如果你沒有裝甲版骷髏馬或者是其他防彈載具，就不要從靠近路口的入口進去，因為人實在太多，道路也太狹窄沒法高速行駛容易被集火暴斃。比較合適的方法是從機庫對面的集裝箱入手，那裡是不會有敵人刷出來的，依靠集裝箱作為掩體慢慢耗掉敵人。戰鬥中途還會有敵人增援，具體增援路線如下。
紅色箭頭為敵人增援路線，機庫右側過橋的增援因為有障礙擋著所以只能從下邊的入口進來（但多數情況是直接在路上下車了）
消滅所有敵人之後讓一個人上梅杜莎把它開回洛聖都國際機場，其他人就可以摸魚休息了。
報酬
隊長無報酬
隊員根據難度可得到以下報酬：
- 簡單難度 7，600 元
- 普通難度 15，200 元
- 困難難度 19，000 元
注意事項
- 這一關的飛機駕駛算是所有搶劫任務裡最簡單的了，如果你還能開炸，建議下一次不要再當飛行員禍害團隊了。
準備工作：移監巴士
14 號特工要求我們劫持一輛正從博林布魯克監獄前往佩裡託灣的移監巴士，好利用它潛入監獄。至於為什麼不花錢買一輛校車然後爆改變成酷炫移監巴士以假亂真，14 號特工說了還是少問的好。因此我們要前往博林布魯克監獄劫持一隊移監車隊。
前往博林布魯克監獄外圍，通常情況下移監巴士這時剛剛離開博林布魯克監獄不遠。迅速幹掉司機登上移監巴士，駕駛移監巴士的司機儘量走野外和橋底以躲避直升機的追捕，其他人也想辦法擺脫警察。除了駕駛移監巴士躲避警察之外，也可以先把移監巴士放在目標地點，然後自己另找車逃跑，還可以乾脆把車開到目標地點，然後在那裡把所有追擊的警察全部消滅擺脫通緝。
報酬
隊長無報酬
隊員根據難度可得到以下報酬：
- 簡單難度 7，600 元
- 普通難度 15，200 元
- 困難難度 19，000 元
注意事項
- 之所以選擇瓦戈斯幫的飛機還有一個原因，就是把這次劫獄事件嫁禍給他們。14 號特工會說幾周以後這事會被捅給記者，讓記者暗示這次劫獄是瓦戈斯幫所為。
準備工作：警察局
移監巴士搞到之後，下一步就是要弄到相關方面的移監計劃表，好讓進入監獄的地面小組能夠在正確的時間出現。另外，拉什科夫斯基還要求我們找回他被偷的卡斯科跑車。
這一次玩家要分成兩隊分頭行動，警察組要裝成警察進入警察局拿到計劃表，貨輪組則要搶回拉什科夫斯基被偷的卡斯科跑車。
警察組需要弄到一輛警車，最快的方法是到地鐵隧道附近，然後撥打 911 電話叫一輛警車過來，搶走警車之後直接鑽進隧道等到通緝消除，隨後開車到警察局去。拿到計劃表之後就把警車開到萊斯特的倉庫去銷燬，然後把計劃表送到公寓就可以摸魚了。
貨輪組則前往洛聖都港，不過不用直接衝上貨輪，找到離目標點最近的一臺起重機，爬上吊梁，那裡有一副降落傘，讓一個人穿上它直接傘降到目標集裝箱前。這樣一來直接觸發劇情，另一個人也會自動上車，而且完全不用與敵人交火，當然降落途中可能會被打幾槍。
離開貨輪之後會有大批追兵，與他們交火是很不值得的事情，因為這樣會觸發通緝從而增大逃脫難度。你只需要一路摁住 X 鍵，小心翼翼地穿過路障就行了。駕駛車輛的人最好是技術較好的，能夠快速通過路障，否則一旦被卡住就很容易被集火。擺脫追兵之後把卡斯科開到塞諾拉大沙漠附近交給車手，讓她“連開 40 小時開到南美洲”。
報酬
隊長無報酬
隊員根據難度可得到以下報酬：
- 簡單難度 7，600 元
- 普通難度 15，200 元
- 困難難度 19，000 元
注意事項
- 警察組是可以不獲得巡邏車而直接前往警察局的（前提是你認識那怎麼走），但是出來的時候會獲得一級通緝，從而使得逃跑變得困難許多。
準備工作：暗殺
14 號特工告訴我們拉什科夫斯基的生意夥伴波波夫（Dima Popov）想要置拉什科夫斯基於死地，他已經找了幾個律師搞定這事。要是不把這破事搞定，教授就算被救出來了也還會處於危險之中，甚至可能因此再次入獄導致我們白救他一次。因此我們的目標是搞定律師，把證詞帶回來，順便幹掉波波夫。
這一次玩家依然分為兩組，如果你們防彈載具數量不夠，就優先讓給市政廳組使用，因為他們所處的位置比較被動，而且公館組並沒有使用防彈載具的需要。
市政廳組前往市政廳附近，到達指定位置後商量好誰打誰（因為有兩個律師），避免打死一個之後另一個極速跑路導致任務失敗。殺死所有律師之後會獲得三級通緝，駕駛防彈載具或者是直接跳傘下去拿到證詞，然後擺脫警察把證詞送回公寓。
前往裡奇曼花園的公館組需要想辦法殺死波波夫，他有著許多人保護，而且所在的位置不容易到達。你可以慢慢搞掉所有保鏢再收拾波波夫，也可以讓一個人堵住他公館下面的車道，然後故意讓他逃跑再圍殲他。
報酬
隊長無報酬
隊員根據難度可得到以下報酬：
- 簡單難度 7，600 元
- 普通難度 15，200 元
- 困難難度 19，000 元
注意事項
- 有時市政廳的兩名律師不會乘車出現，這就會導致市政廳組任務失敗。返回自由模式重新開始任務才能解決問題。
分紅關
現在所有準備工作（包括半路殺出來的波波夫）都搞定了，我們總算可以開始救教授了。14 號特工的計劃是地面組進入監獄找到教授再把他帶出來，飛行員則準備好接上他們，在破壞組的掩護下離開。
本次搶劫任務一共有四個角色，這意味著每個人都有自己的任務。
- 囚犯不能攜帶自己的武器，他要在獄警的掩護下帶著教授離開博林布魯克監獄。這個角色最好由隊伍中綜合實力最低的人負責，如果不是秀技術的話他的任務就是在獄警的協助下帶著教授離開監獄，所以不是什麼難活。
- 獄警是地面組的主要火力輸出，他要掩護囚犯和教授離開博林布魯克監獄。這個角色最好由級別較高，並且武器裝備較好的人負責。一個輸出爆炸的獄警基本上可以保證地面組不出什麼么蛾子，只要囚犯不亂跑。
- 飛行員負責駕駛梅杜莎接地面小組，還要在空中躲避戰鬥機的追擊，所以這一角色最好由飛行技術較好的人負責，最起碼要知道怎麼起飛降落，以及基本的空中動作，聖安地列斯飛行駕校合格都不需要。換句話說就是會正常開飛機就行。
- 破壞組要負責搞定原定前往博林布魯克監獄的移監巴士，同時利用停在沙灘海岸機場附近，隸屬梅利威瑟安保公司的禿鷹武裝直升機支援其他人。這一角色最好由飛行技術最好的人負責，因為他可以利用禿鷹武裝直升機支援任何一個小組。如果破壞組足夠給力，任務會事半功倍。
確定分紅之後離開公寓，獄警和囚犯一起去拿移監巴士，飛行員去洛聖都國際機場駕駛梅杜莎前往沙灘海岸機場，破壞組則劫持原定前往博林布魯克的移監巴士，然後把它開到沙灘海岸機場銷燬，再去拿禿鷲武裝直升機。
地面組可以通過卡骷髏馬的方法降低難度，具體方法是在進入到監獄大門處時打電話叫技工送車，這時骷髏馬就會送到監獄的環繞道路上。駕駛骷髏馬去找教授（有一個地方可以把車開進內院）即可。
其實就是之後帶教授出來的地方
如果不打算卡骷髏馬，獄警和囚犯進入監獄停好車之後就直接動手不要偽裝，否則走到一半被圍攻會很被動。同時記得在經過第一排建築時把樓上通道的獄警幹掉，然後上樓前往庭院。庭院裡的獄警比較分散且會刷新一次，所以不要急著下去。如果生命值不高，旁邊的塔樓上有醫療包。
下到庭院觸發劇情，然後所有人立刻躲到旁邊的牆後面（不要躲在混凝土路障後面），這時國安局部隊會趕來，依靠掩體一步一步慢慢推進，不要太急著衝。能不躲在路障後面就不要躲在路障後面，因為它能給你提供的保護有限。遇到醫療包和護甲優先讓給獄警用，他受到的攻擊比囚犯更多，受到的傷害也更多。如果你們之前已經做好了準備工作，那麼只要在消滅一波敵人之後立刻吃零食回覆生命值和穿護甲就基本上不會那麼容易死。遇到身處高處的敵人最好優先擊殺。地面組離開庭院之後上警用防暴車前往沙灘海岸機場等候飛行員來接。
飛行員在拿到飛機之後如果技術過關的話，可以在機場等到還剩 3 分半左右的時間再起飛，因為飛早了也要在上空呆半天。一旦梅杜莎到達沙灘海岸就會觸發警報，一架 P-996 天煞戰鬥機會從桑庫多堡壘起飛趕來擊落你。不必擔心，你可以通過進行大幅度轉向來咬到戰鬥機後面，然後跟著它一直飛就行了。如果它要飛出地圖，就做一次大幅度轉向把它拉回來，再繼續飛到它身後。一旦地面組離開博林布魯克監獄，戰鬥機就會自行墜毀。想辦法在當地警察的圍追堵截下接上地面組，然後擺脫通緝飛往東邊海岸。
破壞組拿到直升機之後，可以選擇看風景，也可以幫助地面組和飛行員。如果要幫助地面組，就把直升機停在監獄道路外圍，保持能夠鎖定監獄內部目標的最大距離，然後通過火箭彈支援地面組。離監獄太近會招致防空武器攻擊。地面組離開監獄後就去幫助地面組和飛行員開路，地面組上飛機，梅杜莎起飛之後就要轉移火力重點打擊警用直升機，然後擺脫通緝和梅杜莎一起飛行。如果要幫助飛行員，就駕駛直升機飛到戰鬥機飛行方向的後面，通過制導導彈打掉戰鬥機。
梅杜莎上的人觸發劇情跳傘之後降落到海灘上，如果對自己的降落技術沒有信心，可以降落到海里再游到岸上。破壞組接上所有人，飛回洛聖都市區。
報酬
根據難度不同，你們可以得到以下報酬：
- 簡單難度 200，000 元
- 普通難度 400，000 元
- 困難難度 500，000 元
如果你是初次完成這一劫案，則多得到 100，000 元的額外獎勵。
精英挑戰達成條件
- 不使用失敗快速重啟任務和快速跳過路程
- 拉什科夫斯基受到的傷害小於 1%
- 4：40 分之內完成分紅關
- 無人死亡
注意事項
- 如果在分紅關裡 14 號特工告訴你們要快點，那麼你已經不可能完成精英挑戰了。
- 儘管 14 號特工說按照計劃表原定的移監巴士上有一名囚犯要被轉移，但實際上並沒有囚犯在車上。
- 飛行員不能把梅杜莎藏在沙灘海岸機場的機庫裡，你沒有時間這麼做，同時也會被戰鬥機幹掉。
- 實際上並不推薦破壞組打掉追擊的戰鬥機。只要飛行員技術達到平均水平，飛到戰鬥機後面跟著它並不困難。這麼做就不會再刷出新的戰鬥機，如果打掉了戰鬥機，會有另一架戰鬥機從桑庫多堡壘飛過來。
- 一旦地面組接近梅杜莎，破壞組就要謹慎選擇攻擊目標，避免引爆飛機旁邊的警車或者是恰好打掉正在飛機上方的警用小蠻牛。
- 除了破壞組，飛行員也不應當在飛過監獄時飛得太低，以免被防空武器瞄準。
- 一開始越獄還有一個準備任務，該任務要求玩家偷取國安局的警用防暴車。後來這一任務被刪掉了，可能原因是沒有必要（只要設定國安局部隊是開著警用防暴車來的就可以解釋為什麼庭院出口有警用防暴車停在那裡了）。
- 有時會出現國安局特工莫名其妙出現在市區的問題。由於地面組無法離開監獄，所以最好的辦法就是讓破壞組去解決他，但這需要地面組和破壞組擁有良好的配合和溝通。