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玩過罪惡都市劇情的朋友應該都是知道，湯米的成功並非是帶著主角光環，而是靠著自己的手段一步一步往上爬，而是靠著自己的手段一點點打拼出來，當機會來臨時，湯米一直是牢牢抓住，並將雪球一點點滾大，從而成為了罪城的老大。
看到這個圖就有小時候坐在電腦前等加載的激動心情
湯米早期加入黑手黨佛萊利家族，全名是湯米.維賽迪，佛萊利家族老大桑尼在1971年要求湯米去自由城的哈伍德殺掉一個人，當湯米到達哈伍德區後卻遭到了11個黑手黨殺手的伏擊，湯米一怒之下血洗了11個黑手黨成員，因此獲得了一個赫赫威名的稱號“哈伍德屠夫”，由於弗雷利家族的介入，他只蹲了15年的監獄。
易溶於水
得知湯米出獄後，老大桑尼並不高興，就決定打發湯米去罪城為佛萊利家族做毒品生意，順便撈上一筆。
桑尼派給湯米兩個小弟去做毒品交易，剛下飛機由一個叫肯的嘴炮律師來接他們，到了交易地點，肯告訴湯米交易的對象是萬斯兄弟，剛開始交易，還是蠻順利，交易到一半，突然衝出來三個殺手，殺死了蘭斯的哥哥萬斯以及湯米的兩個小弟，湯米匆忙跑到車上撿回一條命，可是貨跟錢都丟了。
湯米回到海景旅館，打電話告訴桑尼錢和貨都丟了，桑尼不聽湯米解釋，並告訴他如果拿不回錢，就讓他好看，湯米憤怒的將電話砸了，從那一刻開始，湯米決定要自己闖出一條路。
第二天，湯米回到了肯的辦公室一起商量尋找可卡因的下落，肯想到自己收到一張聚會的請柬並告訴湯米參加聚會的都是大人物，但自己不想去，而湯米為了打聽可卡因的下落拿了請柬就去了。湯米到了西裝店換了套西服，後來上了遊艇見到了聚會的創辦人科特斯上校。
在與上校交談中，上校介紹了自己的女兒梅賽德斯給湯米，梅賽德斯看到湯米後便為湯米介紹聚會的參加者，來參加聚會的基本上都是罪城的大亨。
梅賽德斯介紹的幾個人後面都會陸續出現
最後梅賽德斯請求湯米把她送到極點俱樂部。路上，梅賽德斯表示對湯米很有好感，希望能以後見到他。
之後見面就是另一個人了……嗚嗚嗚
在一次追查線索的途中，湯米發現一個叫肯特保羅的英國佬，他趕往馬里布俱樂部找到了他，一開始，肯特保羅對湯米的遭遇並不感興趣，在湯米教訓了他一頓後，保羅告訴湯米，一個廚師手裡或許有線索。
湯米趕去巷口，看到了廚師，本想威脅廚師，卻在廚師的挑釁下一怒打死了廚師，而這時，與湯米進行毒品交易的蘭斯（男二號）也來了，他告訴湯米自己也在追查殺死哥哥的兇手，跟湯米是同一戰線的，自己可以幫助湯米，而湯米不以為然。
這時廚師的三個手下趕到這裡，發現廚師死了，就要幹湯米，蘭斯丟給湯米一把手槍，湯米著急找回錢不想惹事，便與蘭斯逃到了車上離去，蘭斯告訴湯米，自己會隨時與他聯繫，隨後兩人便分了手。
後來，湯米幫肯去威脅了陪審團，又為艾佛裡去工地進行搗亂，還為科特斯上校殺死了岡薩雷斯，幫助上校拿到了芯片，另外一邊，又幫助艾佛裡幹掉他的敵對房地產商，並炸燬了建築工地，一時間，湯米聲名鶴起。
科特斯想讓湯米去保護一個叫迪亞茲的人，告訴湯米這個人是罪城最大的毒梟，隨後湯米拿到傢伙，發現蘭斯也跟來了，兩人便一起去保護迪亞茲，任務完成得非常出色，不但保護了迪亞茲，還將搶走迪亞茲貨物的海地幫乾死了，迪亞茲看上了湯米，並要求湯米為他幹活。
隨後湯米和蘭斯為迪亞茲幫了很多忙，一日，蘭斯告訴湯米，迪亞茲就是搶劫貨物跟殺死自己哥哥的主謀，想要乾死迪亞茲，而湯米告訴蘭斯，時機還沒成熟，可蘭斯不聽勸阻，自己心急火燎的獨創虎穴，結果，蘭斯被迪亞茲活捉，差點被幹死，湯米得知趕緊殺進了垃圾場，將快要嗝屁的蘭斯送進了醫院。
湯米跟迪亞茲徹底決裂，蘭斯恢復後二人便展開了反擊，在血洗豪宅後，二人殺死了罪城大毒梟——迪亞茲，並接管了豪宅，更是購置資產，如印鈔廠，出租車公司，等等，並對不願意交納保護費的商店進行恐嚇。
同一時間，得知老朋友科特斯上校被法國人追殺，湯米便過去協助，成功的讓上校安全逃離罪城，又幫助暴力至上樂隊完成了他們的演出，後又為罪城其它幫派幫忙，湯米獲得了古巴幫，飛車黨的友誼，湯米正式成立了維賽堤家族，並且勢力越來越大。不久後，便成為罪城第一家族。
維賽堤家族
昔日的老大桑尼發現湯米的勢力後，打電話辱罵湯米，湯米認為今天的勢力都是靠自己的努力得來了，桑尼為此準備對付湯米，隨後桑尼派佛萊利家族的人過來接管湯米的資產，湯米自然做出反擊，將佛萊利家族派來的人一一干死。
湯米得知消息，桑尼要親自過來，做為極其強大的佛萊利家族勢力，湯米還不想全面跟他們鬧翻，湯米讓肯準備了三百萬假鈔想要打發桑尼，而這時，已經不是錢可以解決的問題了，桑尼不想讓湯米活著。
此時的蘭斯走到了桑尼身邊，蘭斯告訴桑尼，真鈔就在樓上的保險櫃中，湯米不可思議的看著蘭斯，毅然絕然的宣佈與佛萊利家族徹底決裂。
在最後的對決中，湯米殺死了一波又一波的佛萊迪幫派成員，隨後又幹死了叛徒蘭斯，在佈滿了鮮血的地毯上，湯米向佛萊利家族老大桑尼發起了最後一擊……
大戰後，湯米疲憊的坐在樓梯上，內心的孤獨和空虛油然而生，想蘭斯為什麼背叛自己、自己身邊還有哪些可信的人、自己最後會是怎樣的結局……
湯米正在想，突然覺得前面有人，舉槍瞄準才發現是肯，肯還沒搞清楚是什麼情況，跌跌撞撞的走向湯米還問湯米的衣服怎麼髒了，湯米摟住了肯，並告訴肯，現在是我們的天下了。全劇終！
過場動畫後，湯米接到保羅打來的電話，說自己碰到一個妓女，活老好了，能把鉛筆裡的鉛給吸出來，那妓女名字叫帕拉梅拉，你趕快掏傢伙親自試一下吧！
上校在離開罪城之前，特地給把他女兒交給湯米，希望湯米找到她後，可以好好對她