後巷之戰
自由港從海盜天堂變成合法城邦後，它的人口結構和產業構成很快就發生了變化。海盜的數量不斷減少，商人的數量不斷增加。新的公民帶來了他們的所屬的組織和機構，其中最重要的是公會。這些商業和手工業機構對自由港來說是新鮮事物，船長議會對它們的到來表示懷疑。不過當議員們看到公會給城市帶來的好處時，他們很快就轉變了態度。
在第四任海軍統帥瑪凱塔上任之前，公會的運作一直沒有任何問題。瑪凱塔是第一位擔任海軍統帥的女性。她是一名私掠船船長，一名堅韌且受人敬佩的戰士。在瑪凱塔統治生涯最初的幾年時間裡，她的榮譽受到了一個自由港新興勢力的嚴峻考驗——盜賊公會。
後巷之戰
可恥的盜賊
盜賊對自由港來說並不是什麼新鮮玩意，但早期的海盜法則將城市內的犯罪行為控制在了最低的限度，盜竊行為主要都在海上發生。雖然城市內的大小幫派並不少，但它們大多都是烏合之眾。直到一幫來自大陸的盜賊進入自由港，真正的公會才正式成立。這群經驗豐富、冷酷無情的職業盜賊只用了十年的時間便完全控制了自由港的地下世界。
船長議會起初對此並不在意，盜賊公會向大部分議員行賄，公會成員也在暗中進行活動。然而瑪凱塔掌權之後不久就發現了一個由盜賊公會和和獸人海盜聯合運作的奴隸團伙。
海軍統帥瑪凱塔最開始打算用外交手段解決這個問題，她通過秘密渠道傳話說自由港禁止販賣奴隸，盜賊公會最好停止與之相關的活動。盜賊公會同意了瑪凱塔的要求，然而幾個月的時間過去，她發現這個奴隸團伙仍然十分活躍，不僅如此，它的活動範圍甚至比以前還要大。瑪凱塔再次向盜賊公會傳話，這一次盜賊公會堂而皇之地拒絕了瑪凱塔的要求，迫使她採取必要的行動。盜賊公會認為他們有船長議會的支持，因此可以不去理睬海軍領主的要求。
但這一次盜賊公會犯了致命的錯誤。
與罪惡開戰
瑪凱塔很快就發動了一場不宣而戰的突襲。她的衛兵開始搜查盜賊公會的安全屋，逮捕所有已知的盜賊公會成員，與此同時，她派出了一支船隊去追捕獸人海盜。盜賊公會被這次突襲打了個措手不及，損失了許多的成員，不過他們很快就進行了反擊。三名受賄的議員因為沒能阻止瑪凱塔的行動而遭到盜賊公會的暗殺。他們也曾數次嘗試暗殺這位海軍統帥，但瑪凱塔的近衛很好地保護了她的安全。
這場被稱為“後巷之戰”的戰爭持續了三年之久。瑪凱塔用實際行動證明了她的決心，這位海軍統帥一次又一次地對盜賊公會發動攻擊，直到他們的根基被徹底摧毀。盜賊公會在自由港的所有領導者要麼被殺死，要麼被關緊了監獄。奴隸貿易在自由港永遠的消失了。
三易其主
從瑪凱塔開始的海軍統帥擁有極長的統治期。大陸上的一些人認為海盜建立自由港的事令人難以置信。瑪凱塔死後的第二年，更加令人震驚的事情發生了，自由港一年之內更替了三名新的海軍統帥。第一位海軍統帥名叫羅蘭德·弗洛克，他在就任的一個月後決定參加狩獵大賽來慶祝自己的晉升，結果他被一隻巨大的野豬撞死了。第二位海軍統帥名叫賈爾斯·懷默，他在就任六個月後的一次為他舉辦的宴會上中毒身亡，他中毒的具體情況至今仍是個謎。第三位海軍統帥名叫邁爾斯·卡克斯頓，他是瑪凱塔真正的繼任者，賈爾斯指定的繼任者不想冒著死亡的風險去擔任海軍統帥，因此他逃離了自由港，而邁爾斯則順理成章地獲得了這座城市的統治權。
自由港－馬津戰爭
在邁爾斯·卡克斯頓的統治期間，自由港的商人開始探索更遠的未知海域並試圖建立新的貿易路線。幾支出發探索的艦隊在南部海域失蹤了，起初人們以為他們是在海上遭遇了不測。直到後來有一艘倖存的船只回到了自由港，報告說艦隊已經抵達了馬津——南方的主要港口和奴隸貿易中心。自由港的船隻在那裡遭到了襲擊和扣押，船員們全都被賣為奴隸。
海軍統帥卡克斯頓無法接受馬津如此對待他的公民，因為對自由港的民眾來說，沒有什麼比奴隸制度更可惡的東西了。他首先派出了一支武裝先遣隊，向馬津的奴隸販子們傳達了一個信息：把自由港的公民交出來，否則後果自負。奴隸販子們的回答則是如果卡克斯頓想要自由港的公民，那麼他應該到奴隸市場去買。
怒髮衝冠的卡克斯頓當即建立了海軍指揮部並向馬津發動了持續近十年的戰爭。這是一場正義之戰，儘管馬津離自由港的距離並不短，但這位海軍統帥不會因為這點小困難而退卻。最終自由港的艦隊將馬津的艦隊引誘出來並發動了突襲，馬津的奴隸販子被徹底擊敗，這場決定戰爭結果的戰鬥因馬津艦隊在夜空中燃燒的桅杆而得名“燃炬戰役”。雖然馬津因為離自由港太過遙遠而無法被徹底征服，但它被迫簽訂協議向自由港支付賠款並歸還倖存的公民。自從自由港－馬津戰爭結束之後，這兩個城市就幾乎不再有任何聯繫。馬津的奴隸販子如今已經成為了神話中的食人魔，用來嚇唬自由港的孩子們。
新時代的新德拉克
五十年前，德拉克的一個後代繼任了海軍統帥的職位。有傳言說馬滕·德拉克船長在獲得權力的過程中使用了敲詐和暗殺的手段，而且他掌權之後一定會用這些手段來維持自己的統治。馬滕只統治了十四年，但他對城市造成了巨大的破壞，一系列苛捐雜稅充實了他的私人金庫，但也趕走了許多商人。更糟糕的是，他推動船長議會通過了一項新法律，要求自由港的海軍統帥必須是第一任海軍統帥德拉克船長的後代。
馬滕的弟弟安東成為了繼任者，他拯救了這座岌岌可危的城市。安東·德拉克用能力證明了他是與初代德拉克一樣傑出的領袖，這位海軍統帥成功消除了馬滕暴政所造成的惡劣影響。安東不僅廢除了不公平的關稅條約，還提供了一系列激勵政策以吸引自由港失去的商人和貿易。此外他還向幾個重要的國家提供有限的軍事援助以換取他們的感謝和新的生意。
安東唯一的敗筆就是沒有廢除馬滕的繼承法。船長議會經常敦促他廢除這個法案，但安東沒有對此事做出任何實際行動。當議員們意識到安東不會在繼承法問題上讓步時，他們改變了策略。從初代德拉克統治時期開始，海軍統帥就有權向船長議會提名新議員。儘管議會能夠通過投票來決定這些候選人能否加入議會，但他們從未獲得提名新議員的權利。屬於議會自己的候選人正是議員迫切需要的力量，因此他們向安東提出了獲得提名權的議案。
安東最初反對這個提議，因為他知道這將進一步削減海軍統帥的權力。安東也知道馬滕暴政的陰影仍然留在其他人的心中，於是他最終接受了這個提議。船長議會將獲得提名新議員的權利，作為獲得這個權力的代價，海軍統帥可以為他的候選人投兩票以左右選舉的結果。現在的形勢變成了如果船長議會要選出屬於他們自己的候選人，那麼至少要有七名議員投票反對海軍統帥。議員們對安東的提議十分不滿，他們反對了很多年，希望安東能夠改變他的想法。
十年的詭計
十六年前，大陸爆發了一場前所未有的戰爭，幾乎每個大陸國家都被捲入了戰爭當中。時任海軍統帥的安東·德拉克一開始並沒有插手戰爭，但他知道自己必須遵守已經簽署的條約。他向船長議會宣佈自由港海軍將於春季向盟國提供軍事援助，這是自德拉克船長和弗朗西斯科船長時代以來自由港第一次將所有的艦隊投入戰爭。船長議會的議員們在這個問題上意見不一，最終以一票之差通過了這個提議。
安東宣佈完參戰的消息後整個自由港都進入了備戰狀態。然而不幸的是，此舉給了敵人幾個月的時間來做出對策，他們明智地利用這段時間制定了一個宏大的計劃。事實上在這個計劃制定完成之後謠言開始瘋傳，說他們之所以如此雄心勃勃是因為得到了希望自由港保持中立的政府代理人的外部援助。
船長議會也利用這段時間做出了決定，他們擔心安東會死在這場戰爭當中，因為他們會失去獲得提名權的機會。多年的僵局終於被打破，船長議會接受了安東的提議並獲得了他們夢寐以求的提名權，這便是“安東的禮物”的由來。接下來發生的事情證明這個禮物送得正是時候。
安東之死
冬季即將結束時，海軍統帥安東開始在港口檢閱艦隊。一隻黃色翎羽的箭矢從停泊船隻的桅樓中射出，正中了安東的胸膛。箭傷本身並不致命，但箭頭被施加了致命的魔法，因此安東中箭後立即斃命，自由港兩百年來第一次失去了海軍統帥。
刺客還沒來及開口便被殺死，神父還沒來及與死者溝通屍體便被偷走，箭頭施加的魔法性質也被掩蓋，刺客最終被定性為單獨行動的反叛者。船長議會並沒有仔細調查此案，因為他們急需處理更加重要的事情：誰來接替安東？
彌爾頓掌舵
在這個節骨眼上，彌爾頓·德拉克登上了歷史的舞臺。彌爾頓是安東的遠房親戚，沒人知道他是從哪冒出來的。彌爾頓不是船長議會的成員，但不知為什麼，議會給予了他極大的支持。即使是那些最有可能反對彌爾頓的人也都奇怪地沉默著，好像他們都害怕這種行為所帶來的後果。幾個星期後，這個不知名的德拉克就成為了自由港的新任海軍統帥。
彌爾頓就任海軍統帥後的第一個決策就是取消對盟國的所有軍事援助，他們的援助僅限於保護商船。當戰火在大陸上蔓延時，自由港仍然保持著中立。那些指望自由港支援的盟國非常失望，他們給彌爾頓打上了叛徒的標籤。這位新上任的海軍統帥被指控為外國特工或邪教的傀儡，彌爾頓並沒有例會這些指控，繼續維持著他對自由港的統治。
彌爾頓的目標是讓自由港成為世界最強的海上國家。取消了軍事援助之後，他把戰爭資金用於打造一個地標建築來紀念他的雄心壯志。德拉克燈塔被認為是那個時代的奇蹟之一，它花了十年的時間才完工，自由港差點因此而破產。大部分自由港的民眾都把這座燈塔稱為“彌爾頓的燒火棍”。
彌爾頓·德拉克的瘋狂
沒人知道彌爾頓·德拉克其實是黃印兄弟會的成員。這個邪教不知為何在瓦羅薩帝國毀滅後倖存了下來並一直等待著再次發動襲擊的機會。他們在彌爾頓·德拉克身上發現了一個黑暗異兆，因此才幫助他以殘忍的方式奪取了權力。德拉克燈塔是彌爾頓計劃的核心，它的實際用途是引導無以名狀者的力量。作為計劃的一部分，彌爾頓宣佈為燈塔竣工舉行盛大的慶祝活動，他希望世界各國的船隻能夠堵住城市的港口。時機成熟時，他和黃印兄弟會的成員將會舉行一場魔法儀式，用燈塔將黃印投射到自由港的夜空當中。黃印擁有著無以名狀者的力量，它能夠讓所有在場的人陷入瘋狂，以自由港作為起點，這種瘋狂將會蔓延到世界各地。
以上便是彌爾頓的計劃。然而一群英雄的出現在五年前破壞了他的計劃（這是【自由港三部曲】的內容）。彌爾頓·德拉克被殺，黃印兄弟會遭受巨大打擊，自由港幸運地躲過了這個足以毀滅世界的災厄。